ＰＥＮ樹脂製造中間体（2,6-ＤＭＮ）に関する共同研究開発について
1996年10月２日
株神戸製鋼所
モービル社
ＰＥＮ樹脂製造中間体（2,6-ＤＭＮ）に関する共同研究開発について
株神戸製鋼所（以下 神鋼）及び米国モービル社は、1993年より、ＰＥＮ（ﾎﾟﾘｴﾁﾚﾝ
ﾅﾌﾀﾚｰﾄ）樹脂の製造中間体である2,6-ＤＭＮ(ｼﾞﾒﾁﾙﾅﾌﾀﾚﾝ) の製造プロセスの共同研究
を行ってきました。その結果、このほどベンチプラント規模の実験で、低コストでの
2,6-ＤＭＮ製造プロセスを確認し、基本プロセス特許を共同出願しました。今後は、
共同研究開発を継続して各種データの蓄積を行うとともに、両社協議の上で具体的な
商業化の方法・計画についても検討していく考えです。
ＰＥＮ樹脂の製造方法には数種類があります。そのうちの一つとしてナフタレンを
出発原料として2,6-ＤＭＮを合成・精製し、さらに酸化・エステル化反応を経て2,6-
ＮＤＣ（ﾅﾌﾀﾚﾝｼﾞｶﾙﾎﾞﾝ酸ｼﾞﾒﾁﾙｴｽﾃﾙ）を製造後、その重合反応によってＰＥＮ樹脂を製造
するプロセスがあります。しかしながらこのプロセスでは、2,6-ＤＭＮ以降の製造
（2,6-ＤＭＮ→2,6-ＮＤＣ→ＰＥＮ樹脂）は容易であることが確認されていましたが、
2,6-ＤＭＮを合成・精製する過程が技術面・コスト面とも非常に困難とされていまし
た。2,6-ＤＭＮ以外の他の中間体を経由して2,6-ＮＤＣを製造するプロセスには数種
ありますが、いずれも製造が非常に難しく高コストなため、実用化されていませんで
した。
ナフタレンからの2,6-ＤＭＮの合成法に於ける問題点は、合成過程で2,6-ＤＭＮ以
外の９種類の異性体の生成が不可避であり、また、それら異性体間の沸点差がほとん
どないため、蒸留等の通常操作で2,6-ＤＭＮのみを高純度で単離することが非常に困
難であることです。そのため、選択性・活性に優れる触媒技術と、ＤＭＮ混合物から
の効率的な2,6-ＤＭＮ分離精製技術の確立が鍵と言われてきました。今回の神鋼とモ
ービル社の新2,6-ＤＭＮ合成プロセスは、モービル社のゼオライト触媒と神鋼の高圧
精製技術を組み合わせ、上記問題点を解決するものです。
今回の神鋼とモービル社の共同研究開発が対象とするＰＥＮ樹脂の製造プロセスは、
以下の通りです。
製油所 製鉄会社 ガス会社
└─────┬─────┘
↓
┌────────────────────────────┐
│ ナフタレン │
│ │
│ ←ゼオライト触媒による合成と高圧精製 │
│ ↓ （神鋼・モービル社のプロセス） │
│ 2,6-ＤＭＮの製造 │
└────────────────────────────┘
│
│ ←酸化・エステル化反応
↓
2,6-ＮＤＣの製造（化学会社）
│
│ ←重合反応
↓
ＰＥＮ樹脂の製造（化学会社）
↓
┌───────┴──────────────┐
ボトルメーカー フィルムメーカー 繊維メーカー他
┌────┐
│ │内が今回の共同研究の対象プロセス
└────┘
2,6-ＤＭＮの最大の用途であるＰＥＮ（ﾎﾟﾘｴﾁﾚﾝﾅﾌﾀﾚｰﾄ）樹脂は、ＰＥＴ（ﾎﾟﾘｴﾁﾚﾝﾃﾚ
ﾌﾀﾚｰﾄ)樹脂の代替品として、近年注目されている樹脂です。ＰＥＴ樹脂は、繊維、清
涼飲料水用ボトル、ビデオ・写真・食品包装用のフィルム等として大量に使用されて
おり、1994年には世界で年間約1,400 万ﾄﾝの需要があると推測されています。この様
に大量に使用されているＰＥＴ樹脂に比較して、ＰＥＮ樹脂は以下の特長を有してい
ます。
(1) 樹脂の強度がＰＥＴ樹脂の約 1.5倍であり、フィルムの厚みを薄くすることが可
能であるため、長時間録画ビデオテープやＡＰＳ(Advanced Photo System）対応
フィルムの製造を可能にしている。
(2) ＰＥＴ樹脂の耐熱性（ガラス転移温度）が69℃であるのに対してＰＥＮ樹脂は113
℃の高温であるため、ＰＥＮ樹脂で飲料用ボトルを製造すればＰＥＴボトルでは
不可能であった100 ℃以上の煮沸消毒が可能である。このことは、ＰＥＮのリタ
ーナブルボトルへの適用を可能とするため、ＰＥＴボトルのリサイクル問題の解
決にもつながる。
(3) さらに耐熱性が高いことは、電子レンジ用食品容器や食品・医療包装材分野での
フィルムの高品質化が図れる。
(4) ガスバリヤー性はＰＥＴ樹脂の約５～７倍を有しており、内容物の品質保証期間
の延長が図れる。さらには、ビール容器への適用も可能となる。
(5) 高強度・高耐熱性を有していることから、タイヤコードや電子部品・電機絶縁材
への適用が可能である。
神鋼とモービル社の共同研究開発が対象とする範囲は、2,6-ＤＭＮの製造技術に関
するものですが、下流側の酸化・エステル化技術（2,6-ＮＤＣの製造）及び重合技術
（ＰＥＮ樹脂製造技術）は既に確立されており、今回の2,6-ＤＭＮ製造に関する技術
の共同開発及び商業化によって2,6-ＤＭＮが低コストで生産可能となり、ＰＥＮ樹脂
の需要は急激に拡大するものと考えられます。
＜ご参考＞
（モービル社の概要）
(1) 社 名：ＭＯＢＩＬ ＣＯＲＰＯＲＡＴＩＯＮ
(2) 本 社：米国バージニア州フェアファックス市
(3) 会長兼社長：ＬＵＣＩＯ Ａ．ＮＯＴＯ（ルチオ Ａ ノート）
(4) 従業員：約５０，０００名
(5) 売上高：約７５３億７千万ドル（1995年）
(6) 事業内容：石油・ガス・石油化学事業
以 上
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